Il porto turistico di Simpson Bay ospita più di 120 yacht, tuttavia meno di una dozzina di imbarcazioni possiede permessi per partenze commerciali al tramonto secondo la legge marittima del lato olandese. Il catamarano Lambada, una barca a vela a doppio scafo di 65 piedi, è ormeggiato al Simpson Bay Resort Marina dal 2014 e le sue partenze del giovedì e del sabato sono diventate un appuntamento fisso per le serate sul lungomare dell'isola. La posizione di St. Maarten a 18°N di latitudine garantisce venti costanti tra novembre e luglio, rendendo la navigazione a vela affidabile laddove altrove nelle Isole Sottovento dominano i tour a motore. L'infrastruttura per il tramonto dell'isola riflette la sua geografia a doppia nazione. La parte olandese di St. Maarten gestisce i porti meridionali, mentre la Saint-Martin francese amministra gli ancoraggi settentrionali a Marigot e Grand Case. Simpson Bay, a cavallo della zona di confine, è diventata il polo logico per la navigazione commerciale dopo che la stagione degli uragani del 2017 ha forzato il consolidamento della flotta. Catamarani e trimarani hanno sostituito i vecchi design monoscafo perché il loro pescaggio ridotto permette di navigare nei canali corallini della baia senza dipendere dai motori. Il modello dell'open bar—rum punch, birra Carib, prosecco—è diventato lo standard per le navigazioni al tramonto ai Caraibi all'inizio del 2010 e gli operatori di St. Maarten lo hanno adottato per competere con le vicine Anguilla e St. Barts. L'orario del tramonto varia a seconda della stagione. Da giugno ad agosto il sole scende dietro la silhouette vulcanica di Saba alle 18:50 circa, mentre a dicembre e gennaio l'evento si sposta alle 17:30. Gli operatori programmano le partenze 90 minuti prima del tramonto astronomico per consentire il posizionamento al largo. Il formato di tre ore prevede la navigazione in uscita, un intervallo di sosta per l'osservazione e il rientro durante il crepuscolo. Le opzioni per lo snorkeling, offerte in alcune partenze in trimarano, puntano ai banchi corallini a nord-est di Pelican Key, dove la visibilità raggiunge il picco nel tardo pomeriggio quando il traffico dei traghetti diminuisce. Il sistema di permessi di navigazione del lato olandese limita le dimensioni della flotta per prevenire la congestione degli ancoraggi, rendendo la prenotazione anticipata necessaria dal 2019. Gli operatori limitano il carico dei passeggeri da 24 a 30 a seconda della certificazione dell'imbarcazione. Il prezzo base di $45—invariato dal 2022—include l'open bar e snack leggeri, ma esclude mance e tasse portuali. Varianti di lusso con pranzi serviti o charter privati comportano sovrapprezzi superiori a $120 a passeggero. Tutte le navigazioni commerciali al tramonto partono dallo stesso molo del Simpson Bay Resort Marina, uno stretto molo in cemento accessibile tramite Union Road dal corridoio dell'aeroporto.