La laguna di Simpson Bay separa le metà olandese e francese dell'isola e la sua foce rivolta a ovest funge da anfiteatro naturale per il tramonto fin da quando le prime canoe Arawak navigavano queste acque. I moderni charter privati in crociera al tramonto a St. Maarten partono dalla Simpson Bay Marina, dove il bacino per yacht più trafficato dei Caraibi convoglia da cinquanta a ottanta imbarcazioni al giorno attraverso un unico ponte levatoio che si solleva ogni ora. La tradizione della vela al tramonto qui risale agli anni '70, quando i capitani dei charter scoprirono che l'assenza di masse terrestri occidentali nel Canale di Anguilla produce una linea dell'orizzonte a 180 gradi senza ostacoli, una rarità geografica nelle Piccole Antille. La laguna stessa si estende per quattro miglia quadrate e raggiunge profondità di soli dodici piedi nella maggior parte delle sezioni, costringendo i catamarani e i trimarani più grandi a pianificare le partenze con le tabelle delle maree. Una volta superato il ponte, le imbarcazioni entrano nel sottovento riparato di Maho e Mullet Bay, dove gli alisei calano a cinque nodi e l'acqua si appiattisce diventando una superficie a specchio. Questo corridoio calmo si estende per tre miglia al largo, consentendo ai non velisti e alle famiglie di sperimentare la crociera in mare aperto senza il rollio e il beccheggio del versante atlantico. I capitani ancorano vicino alla linea della barriera corallina a Pelican Key o vanno alla deriva al largo di Cupecoy Beach, posizionando le poppe verso il sole che cala tra le 18:15 e le 18:45, a seconda del mese. Lo status di doppia nazione di St. Maarten significa che le imbarcazioni registrate in entrambe le giurisdizioni possono operare in queste acque, e la maggior parte dei charter privati è conforme ai codici marittimi sia olandesi che francesi. La posizione dell'isola a 18 gradi di latitudine nord produce una variazione stagionale minima nell'orario del tramonto, spostandosi raramente di più di trenta minuti tra i solstizi. Questa coerenza ha reso Simpson Bay il secondo porto charter più trafficato dei Caraibi dopo le Isole Vergini, con circa 22.000 crociere al tramonto che partono ogni anno. Le vette vulcaniche di Saba e St. Eustatius si ergono sull'orizzonte nord-occidentale a sessanta miglia di distanza, visibili come sagome quando le condizioni atmosferiche si allineano durante l'ora d'oro.