Simpson Bay Marina è il punto di riferimento del lato olandese di St. Maarten, un'isola di 37 chilometri quadrati divisa tra il Regno dei Paesi Bassi e la Repubblica Francese dal Trattato di Concordia del 1648. La laguna qui è il più grande specchio d'acqua interno dei Caraibi accessibile tramite ponte levatoio, e ospita una flotta di catamarani e trimarani che partono per crociere serali tre sere a settimana. Il settore è emerso all'inizio degli anni '90, quando il Princess Juliana International Airport ha introdotto voli diretti dal Nord America, trasformando un tranquillo avamposto coloniale olandese in un centro crocieristico binazionale. Nel 2005, più di quaranta imbarcazioni a vela operavano da Simpson Bay, offrendo di tutto, dal noleggio senza equipaggio a viaggi al tramonto con equipaggio e cena a bordo. L'esperienza della crociera con cena a St. Maarten si concentra nell'ora d'oro tra le 16:30 e le 19:00, quando il sole scende su Marigot Bay e la silhouette di Anguilla emerge sull'orizzonte settentrionale. La maggior parte degli operatori serve prosecco o rum punch accompagnati da antipasti caraibici (frittelle di conchiglia, chips di platano, spiedini di pollo jerk) mentre l'imbarcazione si dirige verso ovest oltre Maho Beach, dove gli aerei in arrivo scendono a pochi metri dai bagnanti. Il percorso solitamente costeggia il confine franco-olandese, non segnalato sull'acqua, prima di tornare indietro attraverso Mullet Bay. L'uragano Irma nel 2017 ha temporaneamente interrotto le operazioni, ma entro la fine del 2018 la maggior parte della flotta era tornata, con catamarani più nuovi che hanno sostituito i monoscafi più vecchi. Il porto turistico ha subito una ristrutturazione da due milioni di dollari nel 2019, aggiungendo pontili galleggianti e strutture per il check-in migliorate presso l'ormeggio 37 su Billy Folly Road. Oggi, i tour della crociera con cena a St. Maarten partono da un porto che gestisce oltre quindicimila passeggeri al mese durante l'alta stagione. La navigazione standard al tramonto dura dalle due alle due ore e mezza, sebbene i charter con cena estesa possano durare fino alle 21:00. Gli operatori prediligono i catamarani a doppio scafo per la stabilità e lo spazio sul ponte, con reti tese tra le prue dove i passeggeri si rilassano mentre l'imbarcazione si inclina al soffiare degli alisei. Il modello di business si basa sui passeggeri delle navi da crociera che trascorrono una serata a terra; gli operatori includono il trasporto da Philipsburg e Marigot, anche se i viaggiatori indipendenti che arrivano con auto a noleggio pagano la stessa tariffa di quarantacinque dollari a persona per una crociera standard al tramonto. Gli upgrade per la cena (aragosta, mahi-mahi alla griglia, servizio al tavolo di tre portate) variano in base all'operatore e alla categoria dell'imbarcazione, con prezzi che salgono a settanta o novanta dollari a seconda del menu e del tipo di imbarcazione, che sia un catamarano performante da quaranta piedi o un trimarano di lusso da sessanta piedi.