Simpson Bay Marina ancla el lado holandés de St. Maarten, una isla de 37 kilómetros cuadrados dividida entre el Reino de los Países Bajos y la República Francesa desde el Tratado de Concordia de 1648. La laguna aquí es la masa de agua interior más grande del Caribe accesible por puente levadizo, y alberga una flota de catamaranes y trimaranes que parten para cruceros nocturnos tres noches cada semana. La industria surgió a principios de la década de 1990 cuando el Aeropuerto Internacional Princesa Juliana trajo vuelos directos desde Norteamérica, transformando un tranquilo puesto colonial holandés en un centro de cruceros de dos naciones. Para 2005, más de cuarenta embarcaciones operaban desde Simpson Bay, ofreciendo desde alquileres sin tripulación hasta viajes al atardecer con cena a bordo. La experiencia del crucero con cena en St. Maarten se centra en la hora dorada entre las 16:30 y las 19:00, cuando el sol desciende sobre Marigot Bay y la silueta de Anguila emerge en el horizonte norte. La mayoría de los operadores sirven prosecco o ponche de ron junto con aperitivos caribeños (buñuelos de caracol, chips de plátano, brochetas de pollo jerk) mientras la embarcación navega hacia el oeste pasando por Maho Beach, donde los aviones que llegan descienden a pocos metros de los bañistas. La ruta generalmente bordea la frontera franco-holandesa, sin marcar en el agua, antes de dar la vuelta a través de Mullet Bay. El huracán Irma en 2017 detuvo temporalmente las operaciones, pero a finales de 2018 la mayoría de la flota había regresado, con catamaranes más nuevos reemplazando a los monocascos antiguos. El puerto deportivo mismo fue sometido a una renovación de dos millones de dólares en 2019, añadiendo muelles flotantes e instalaciones de registro mejoradas en el amarre 37 en Billy Folly Road. Los cruceros con cena en St. Maarten de hoy parten de un puerto deportivo que procesa a más de quince mil pasajeros mensualmente durante la temporada alta. El crucero estándar al atardecer dura de dos a dos horas y media, aunque los chárteres con cena extendida pueden durar hasta las 21:00. Los operadores prefieren los catamaranes de dos cascos por su estabilidad y espacio en cubierta, con trampolines extendidos entre las proas donde los pasajeros se recuestan mientras la embarcación se inclina con los vientos alisios. El modelo de negocio se basa en los pasajeros de cruceros que repiten y dedican una tarde en tierra; los operadores incluyen el transporte desde Philipsburg y Marigot, aunque los viajeros independientes que llegan en coche de alquiler reciben la misma tarifa por persona de cuarenta y cinco dólares por un crucero estándar al atardecer. Las mejoras de la cena (langosta, mahi-mahi a la parrilla, servicio de tres platos) varían según el operador y la clase de embarcación, con precios que suben a setenta o noventa dólares dependiendo del menú y de si el barco es un catamarán de alto rendimiento de cuarenta pies o un trimarán de lujo de sesenta pies.