El puerto deportivo de Simpson Bay alberga más de 120 yates, sin embargo, menos de una docena de embarcaciones poseen permisos para salidas comerciales al atardecer bajo la ley marítima del lado holandés. El catamarán Lambada, un velero de casco doble de 65 pies, ha estado anclado en el Simpson Bay Resort Marina desde 2014, y sus salidas de los jueves y sábados se han convertido en un elemento básico de la costa nocturna de la isla. La posición de St. Maarten a 18°N de latitud proporciona vientos alisios constantes entre noviembre y julio, haciendo que la navegación a vela sea confiable donde los tours a motor dominan en otras partes de las Islas de Sotavento. La infraestructura de atardeceres de la isla refleja su geografía de dos naciones. St. Maarten holandés opera los puertos deportivos del sur, mientras que Saint-Martin francés administra los fondeaderos del norte en Marigot y Grand Case. Simpson Bay, situada en la zona fronteriza, se convirtió en el centro lógico para la navegación comercial después de que la temporada de huracanes de 2017 obligara a la consolidación de la flota. Los catamaranes y trimaranes reemplazaron a los diseños de monocasco más antiguos porque sus calados poco profundos navegan por los canales llenos de coral de la bahía sin depender del motor. El modelo de barra libre (ponche de ron, cerveza Carib, prosecco) surgió como estándar en los paseos al atardecer del Caribe a principios de la década de 2010, y los operadores de St. Maarten lo adoptaron para competir con las vecinas Anguila y St. Barts. El horario del atardecer varía según la temporada. De junio a agosto, el sol se oculta tras la silueta volcánica de Saba aproximadamente a las 18:50, mientras que diciembre y enero trasladan el evento a las 17:30. Los operadores programan las salidas 90 minutos antes de la puesta de sol astronómica para permitir el posicionamiento en alta mar. El formato de tres horas acomoda la navegación de ida, un intervalo de observación estacionaria y el tránsito de regreso bajo el crepúsculo. Los complementos de esnórquel, ofrecidos en salidas selectas de trimarán, se dirigen a los lechos de coral al noreste de Pelican Key, donde la visibilidad alcanza su punto máximo al final de la tarde cuando disminuye el tráfico de transbordadores. El sistema de permisos de navegación del lado holandés limita el tamaño de la flota para evitar la congestión en el fondeadero, por lo que la reserva anticipada se volvió necesaria para 2019. Los operadores limitan las cargas de pasajeros de 24 a 30, dependiendo de la certificación de la embarcación. El precio base de $45, constante desde 2022, incluye barra libre y aperitivos ligeros, pero excluye propinas y tarifas portuarias. Las variantes de lujo con almuerzos servidos o alquileres privados tienen primas superiores a $120 por pasajero. Todos los paseos comerciales al atardecer salen del mismo muelle de Simpson Bay Resort Marina, un muelle de hormigón estrecho accesible a través de Union Road desde el corredor del aeropuerto.