A marina de Simpson Bay acomoda mais de 120 iates, mas menos de uma dúzia de embarcações possuem licenças para partidas comerciais ao pôr do sol sob a lei marítima do lado holandês. O catamarã Lambada, um veleiro de casco duplo de 65 pés, está ancorado no Simpson Bay Resort Marina desde 2014, e as suas partidas às quintas e sábados tornaram-se um marco das noites à beira-mar da ilha. A posição de St. Maarten a 18°N de latitude proporciona ventos alísios consistentes entre novembro e julho, tornando a navegação à vela fiável onde passeios a motor dominam noutros locais das Ilhas de Sotavento. A infraestrutura de pôr do sol da ilha reflete a sua geografia de dupla nação. St. Maarten holandês opera as marinas do sul, enquanto Saint-Martin francês administra os ancoradouros do norte em Marigot e Grand Case. Simpson Bay, situada na zona de fronteira, tornou-se o centro lógico para a navegação comercial após a temporada de furacões de 2017 ter forçado a consolidação da frota. Catamarãs e trimarãs substituíram modelos de monocasco mais antigos porque o seu calado raso permite navegar nos canais repletos de corais da baía sem dependência de motor. O modelo de bar aberto—rum punch, cerveja Carib, prosecco—tornou-se padrão em todos os passeios de pôr do sol do Caribe no início da década de 2010, e os operadores de St. Maarten adotaram-no para competir com as vizinhas Anguilla e St. Barts. O horário do pôr do sol varia conforme a estação. De junho a agosto, o sol desce atrás da silhueta vulcânica de Saba aproximadamente às 18:50, enquanto dezembro e janeiro adiantam o evento para as 17:30. Os operadores agendam as partidas 90 minutos antes do pôr do sol astronómico para permitir o posicionamento em alto mar. O formato de três horas acomoda a navegação de ida, um intervalo de observação estacionário e o retorno durante o crepúsculo. Complementos de snorkeling, oferecidos em partidas selecionadas de trimarã, têm como alvo os bancos de coral a nordeste de Pelican Key, onde a visibilidade atinge o seu pico no final da tarde, quando o tráfego de balsas diminui. O sistema de licenças de navegação do lado holandês limita o tamanho da frota para evitar o congestionamento dos ancoradouros, pelo que a reserva antecipada tornou-se necessária a partir de 2019. Os operadores limitam a carga de passageiros entre 24 a 30, dependendo da certificação da embarcação. O preço base de $45—consistente desde 2022—inclui bar aberto e petiscos ligeiros, mas exclui gorjetas e taxas portuárias. Variantes de luxo com almoços empratados ou fretamentos privados custam valores acima de $120 por passageiro. Todos os passeios comerciais de pôr do sol partem do mesmo cais do Simpson Bay Resort Marina, um estreito cais de concreto acessível pela Union Road a partir do corredor do aeroporto.