In der Simpson Bay Marina liegen mehr als 120 Yachten, doch nur weniger als ein Dutzend Schiffe besitzen Lizenzen für gewerbliche Fahrten zum Sonnenuntergang nach dem Seerecht der niederländischen Seite. Der Lambada-Katamaran, ein 19,8 Meter langes Segelboot mit zwei Rümpfen, liegt seit 2014 in der Simpson Bay Resort Marina, und seine Abfahrten am Donnerstag und Samstag sind zu einer festen Einrichtung des abendlichen Insellebens geworden. Die Lage von St. Maarten auf 18° nördlicher Breite sorgt zwischen November und Juli für beständige Passatwinde, was das windbetriebene Segeln zuverlässig macht, während andernorts auf den Leeward Islands motorisierte Touren dominieren. Die Infrastruktur für Sonnenuntergangsfahrten auf der Insel spiegelt ihre zweigeteilte Geografie wider. Der niederländische Teil St. Maarten betreibt die südlichen Yachthäfen, während das französische Saint-Martin die nördlichen Ankerplätze in Marigot und Grand Case verwaltet. Die Simpson Bay, die direkt an der Grenzzone liegt, wurde zum logischen Knotenpunkt für kommerzielles Segeln, nachdem die Hurrikansaison 2017 eine Flottenkonsolidierung erzwang. Katamarane und Trimarane ersetzten ältere Einrumpfboote, da ihr geringer Tiefgang die korallenreichen Kanäle der Bucht ohne Motorunterstützung befahrbar macht. Das Modell der offenen Bar—Rum-Punsch, Carib-Bier, Prosecco—etablierte sich Anfang der 2010er Jahre als Standard bei Sonnenuntergangs-Segeltörns in der Karibik, und die Betreiber auf St. Maarten übernahmen dies, um mit dem benachbarten Anguilla und St. Barts konkurrieren zu können. Der Zeitpunkt des Sonnenuntergangs variiert je nach Jahreszeit. Von Juni bis August versinkt die Sonne etwa um 18:50 Uhr hinter der vulkanischen Silhouette von Saba, während sie im Dezember und Januar bereits um 17:30 Uhr untergeht. Die Betreiber planen die Abfahrten 90 Minuten vor dem astronomischen Sonnenuntergang, um eine Positionierung vor der Küste zu ermöglichen. Das dreistündige Format umfasst die Hinausfahrt unter Segeln, eine stationäre Phase zur Beobachtung und die Rückfahrt in der Abenddämmerung. Schnorchel-Optionen, die auf ausgewählten Trimaran-Fahrten angeboten werden, zielen auf die Korallenbänke nordöstlich von Pelican Key ab, wo die Sicht am späten Nachmittag, wenn der Fährverkehr nachlässt, ihren Höhepunkt erreicht. Das System der Segellizenzen auf der niederländischen Seite begrenzt die Flottengröße, um eine Überbelegung der Ankerplätze zu verhindern, weshalb ab 2019 eine Vorabreservierung notwendig wurde. Die Betreiber begrenzen die Passagierzahl je nach Schiffszertifizierung auf 24 bis 30 Personen. Der Basispreis von 45 $, der seit 2022 konstant ist, beinhaltet die offene Bar und leichte Snacks, schließt jedoch Trinkgelder und Hafengebühren aus. Luxusvarianten mit Mittagessen oder privaten Charterflügen kosten mehr als 120 $ pro Passagier. Alle kommerziellen Sonnenuntergangs-Segeltörns legen am selben Steg der Simpson Bay Resort Marina ab, einem schmalen Betonpier, der über die Union Road vom Flughafenkorridor aus erreichbar ist.