Die Simpson Bay Marina bildet das Zentrum der niederländischen Seite von St. Maarten, einer 37 Quadratkilometer großen Insel, die seit dem Vertrag von Concordia von 1648 zwischen dem Königreich der Niederlande und der Französischen Republik geteilt ist. Die Lagune hier ist das größte Binnengewässer der Karibik, das durch eine Zugbrücke erreichbar ist und eine Flotte von Katamaranen und Trimaranen beherbergt, die an drei Abenden pro Woche zu Abendkreuzfahrten auslaufen. Die Industrie entstand in den frühen 1990er Jahren, als der Princess Juliana International Airport Direktflüge aus Nordamerika ermöglichte und einen ruhigen niederländischen Kolonialaußenposten in ein zweinationale Kreuzfahrtdrehkreuz verwandelte. Bis 2005 operierten mehr als vierzig Segelschiffe von der Simpson Bay aus und boten alles von Bareboat-Charter bis hin zu bemannten Sonnenuntergangsfahrten mit Verpflegung an Bord. Das Erlebnis der St. Maarten Dinner-Kreuzfahrt konzentriert sich auf die goldene Stunde zwischen 16:30 und 19:00 Uhr, wenn die Sonne über der Marigot Bay untergeht und die Silhouette von Anguilla am nördlichen Horizont erscheint. Die meisten Anbieter servieren Prosecco oder Rum-Punsch zusammen mit karibischen Vorspeisen—Muschel-Krapfen, Kochbananenchips, Jerk-Hähnchenspieße—während das Schiff westwärts am Maho Beach vorbeifährt, wo landende Jets nur wenige Meter über den Badegästen vorbeifliegen. Die Route verläuft typischerweise entlang der französisch-niederländischen Grenze, die auf dem Wasser nicht markiert ist, bevor sie durch die Mullet Bay zurückkehrt. Hurrikan Irma stoppte im Jahr 2017 vorübergehend den Betrieb, aber bis Ende 2018 war der Großteil der Flotte zurückgekehrt, wobei neuere Katamarane ältere Einrumpfboote ersetzten. Die Marina selbst wurde 2019 für zwei Millionen Dollar renoviert, wobei schwimmende Docks und modernisierte Check-in-Einrichtungen am Anlegesteg 37 in der Billy Folly Road hinzugefügt wurden. Heutige St. Maarten Dinner-Kreuzfahrt-Touren starten von einer Marina, die während der Hochsaison monatlich über fünfzehntausend Passagiere abfertigt. Der Standard-Sonnenuntergangssegel-Törn dauert zwei bis zweieinhalb Stunden, obwohl ausgedehnte Dinner-Charter bis 21:00 Uhr dauern können. Anbieter bevorzugen zweirümpfige Katamarane wegen ihrer Stabilität und Deckfläche, mit Trampolinen zwischen den Bugspitzen, auf denen Passagiere entspannen können, wenn das Schiff sich in den Passatwinden neigt. Das Geschäftsmodell stützt sich auf wiederkehrende Kreuzfahrtschiff-Passagiere, die einen Abend an Land verbringen; Anbieter bündeln den Transport von Philipsburg und Marigot, obwohl unabhängige Reisende, die mit dem Mietwagen anreisen, denselben Preis pro Person von fünfundvierzig Dollar für eine Standard-Sonnenuntergangskreuzfahrt erhalten. Dinner-Upgrades—Hummer, gegrillter Mahi-Mahi, Drei-Gänge-Service—variieren je nach Anbieter und Schiffsklasse, wobei die Preise je nach Menü und ob es sich bei dem Boot um einen 40-Fuß-Performance-Kat oder einen 60-Fuß-Luxus-Trimaran handelt, auf siebzig oder neunzig Dollar steigen.