Die Simpson Bay Lagoon trennt die niederländische von der französischen Inselhälfte, und ihre nach Westen ausgerichtete Mündung dient als natürliches Amphitheater für Sonnenuntergänge, seit die ersten Arawak-Kanus diese Gewässer befuhren. Moderne private Sunset-Cruise-Charter auf St. Maarten legen in der Simpson Bay Marina ab, wo das geschäftigste Yachtbecken der Karibik täglich fünfzig bis achtzig Schiffe durch eine einzige Zugbrücke leitet, die jeweils zur vollen Stunde öffnet. Die Tradition des Segelns bei Sonnenuntergang reicht hier bis in die 1970er Jahre zurück, als Charterkapitäne entdeckten, dass das Fehlen von Landmassen westlich des Anguilla-Kanals einen ungehinderten 180-Grad-Horizont ermöglicht – eine geografische Besonderheit auf den Kleinen Antillen. Die Lagune selbst erstreckt sich über zehn Quadratkilometer und erreicht in den meisten Bereichen eine Tiefe von nur etwa 3,5 Metern, was größere Katamarane und Trimarane dazu zwingt, ihre Abfahrtszeiten nach Gezeitentabellen zu richten. Sobald die Brücke passiert ist, gelangen die Schiffe in den geschützten Windschatten von Maho und Mullet Bay, wo die Passatwinde auf fünf Knoten abflauen und das Wasser spiegelglatt wird. Dieser ruhige Korridor erstreckt sich drei Meilen vor der Küste und ermöglicht es auch Nicht-Seglern und Familien, Fahrten auf offenem Wasser ohne das Rollen der atlantischen Seite zu erleben. Die Kapitäne ankern in der Nähe der Riffkante bei Pelican Key oder lassen sich vor dem Cupecoy Beach treiben, wobei sie ihre Hecks je nach Monat zwischen 18:15 und 18:45 Uhr zum Sonnenuntergang ausrichten. Der Status von St. Maarten als zweigeteilte Nation bedeutet, dass Schiffe, die in beiden Rechtssystemen registriert sind, diese Gewässer befahren können, und die meisten privaten Charter halten sich an die niederländischen und französischen Seerechtsvorschriften. Die Lage der Insel auf 18 Grad nördlicher Breite sorgt für nur minimale saisonale Schwankungen bei der Zeit des Sonnenuntergangs, die sich zwischen den Sonnenwenden selten um mehr als dreißig Minuten verschiebt. Diese Beständigkeit hat Simpson Bay zum zweitgrößten Charterhafen der Karibik nach den Jungferninseln gemacht, mit geschätzten 22.000 Sunset-Cruises pro Jahr. Die Vulkangipfel von Saba und St. Eustatius ragen am nordwestlichen Horizont in 60 Meilen Entfernung auf und sind während der goldenen Stunde bei entsprechenden atmosphärischen Bedingungen als Silhouetten sichtbar.