A Simpson Bay Marina ancora o lado holandês de St. Maarten, uma ilha de 37 quilômetros quadrados dividida entre o Reino dos Países Baixos e a República Francesa desde o Tratado de Concordia de 1648. A lagoa aqui é o maior corpo de água interior do Caribe acessível por ponte levadiça, abrigando uma frota de catamarãs e trimarãs que partem para cruzeiros noturnos três noites por semana. A indústria surgiu no início da década de 1990, quando o Aeroporto Internacional Princess Juliana trouxe voos diretos da América do Norte, transformando um tranquilo posto avançado colonial holandês em um centro de cruzeiros de duas nações. Em 2005, mais de quarenta embarcações a vela operavam a partir de Simpson Bay, oferecendo desde aluguel de barcos sem tripulação até viagens ao pôr do sol com jantar a bordo. A experiência do cruzeiro com jantar em St. Maarten centra-se na hora dourada entre 16:30 e 19:00, quando o sol desce sobre Marigot Bay e a silhueta de Anguilla emerge no horizonte norte. A maioria dos operadores serve prosecco ou rum punch, acompanhados de aperitivos caribenhos — bolinhos de concha, chips de banana-da-terra, espetinhos de frango jerk — enquanto a embarcação segue para o oeste passando por Maho Beach, onde os jatos que chegam descem a poucos metros dos banhistas. A rota geralmente contorna a fronteira franco-holandesa, sem marcação na água, antes de retornar por Mullet Bay. O furacão Irma em 2017 interrompeu temporariamente as operações, mas no final de 2018 a maior parte da frota havia retornado, com catamarãs mais novos substituindo monocascos antigos. A marina em si passou por uma reforma de dois milhões de dólares em 2019, adicionando docas flutuantes e instalações de check-in aprimoradas no cais 37 da Billy Folly Road. Os cruzeiros com jantar em St. Maarten de hoje partem de uma marina que processa mais de quinze mil passageiros mensalmente durante a alta temporada. O passeio padrão ao pôr do sol dura de duas a duas horas e meia, embora fretamentos de jantar estendidos possam ir até as 21:00. Os operadores preferem catamarãs de casco duplo pela estabilidade e espaço no convés, com trampolins esticados entre as proas onde os passageiros relaxam enquanto a embarcação navega com os ventos alísios. O modelo de negócios depende de passageiros de navios de cruzeiro recorrentes que reservam uma noite em terra; os operadores incluem transporte de Philipsburg e Marigot, embora viajantes independentes que chegam de carro alugado recebam a mesma tarifa por pessoa de quarenta e cinco dólares para um cruzeiro padrão ao pôr do sol. Os upgrades de jantar — lagosta, mahi-mahi grelhado, serviço de três pratos — variam de acordo com o operador e a classe da embarcação, com preços subindo para setenta ou noventa dólares dependendo do menu e se o barco é um catamarã de performance de quarenta pés ou um trimarã de luxo de sessenta pés.