La marina de Simpson Bay peut accueillir plus de 120 yachts, mais moins d'une douzaine de navires détiennent des permis pour des départs commerciaux au coucher du soleil en vertu du droit maritime de la partie néerlandaise. Le catamaran Lambada, un voilier à deux coques de 65 pieds, est ancré au Simpson Bay Resort Marina depuis 2014, et ses départs du jeudi et du samedi sont devenus un incontournable du front de mer en soirée sur l'île. La position de Saint-Martin à 18° de latitude nord offre des vents alizés constants entre novembre et juillet, rendant la navigation à la voile fiable là où les excursions motorisées dominent ailleurs dans les îles Sous-le-Vent. L'infrastructure du coucher du soleil de l'île reflète sa géographie à deux nations. La partie néerlandaise de Saint-Martin exploite les marinas du sud, tandis que la partie française de Saint-Martin gère les mouillages du nord à Marigot et Grand Case. Simpson Bay, à cheval sur la zone frontalière, est devenue le centre logique pour la navigation commerciale après que la saison des ouragans de 2017 a forcé la consolidation de la flotte. Les catamarans et trimarans ont remplacé les anciens modèles monocoques car leurs tirants d'eau faibles permettent de naviguer dans les canaux parsemés de coraux de la baie sans dépendre du moteur. Le modèle open bar — punch au rhum, bière Carib, prosecco — est devenu la norme pour les croisières au coucher du soleil dans les Caraïbes au début des années 2010, et les opérateurs de Saint-Martin l'ont adopté pour rivaliser avec les îles voisines d'Anguilla et de Saint-Barth. L'heure du coucher du soleil varie selon la saison. De juin à août, le soleil tombe derrière la silhouette volcanique de Saba vers 18h50, tandis qu'en décembre et janvier, l'événement se produit à 17h30. Les opérateurs programment les départs 90 minutes avant le coucher du soleil astronomique pour permettre un positionnement au large. Le format de trois heures comprend la navigation vers le large, un intervalle d'observation stationnaire et le retour au crépuscule. Les options de snorkeling, proposées sur certains départs en trimaran, ciblent les bancs de corail au nord-est de Pelican Key, où la visibilité culmine en fin d'après-midi lorsque le trafic des ferries diminue. Le système de permis de navigation du côté néerlandais limite la taille de la flotte pour éviter l'encombrement des mouillages, la réservation à l'avance est donc devenue nécessaire dès 2019. Les opérateurs limitent le nombre de passagers à 24 ou 30 selon la certification du navire. Le prix de base de 45 $, stable depuis 2022, inclut l'open bar et des en-cas légers, mais exclut les pourboires et les taxes portuaires. Les variantes de luxe avec déjeuners à l'assiette ou charters privés dépassent les 120 $ par passager. Toutes les croisières commerciales au coucher du soleil partent du même quai du Simpson Bay Resort Marina, une jetée en béton étroite accessible via Union Road depuis le couloir de l'aéroport.